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Español
| Modelo: | Ribavirina |
|---|---|
| Marca del producto: | KSW |
| Número CAS: | 36791-04-5 |
| nombre del producto: | Ribavirina |
| Peso molecular: | 244.21 g/mol |
| Fórmula molecular: | C8H12N4O5 |
| Cantidad: | |
| Punto de fusion | 174-176 ° C |
|---|---|
| alfa | D25 -36.5 ° (c = 1 en agua); D20 -38 ° (c = 1 en agua) |
| Punto de ebullición | 387.12 ° C (estimación rugosa) |
| Densidad | 1.4287 (estimación aproximada) |
| índice de refracción | -36 ° (c = 1, H2O) |
| temperatura de almacenamiento. | 2-8 ° C |
| solubilidad | Libremente soluble en agua, ligeramente soluble en etanol (96 por ciento), ligeramente soluble o muy ligeramente soluble en cloruro de metileno. Muestra polimorfismo (5.9). |
| forma | Blanco sólido |
| pka | 12.95 ± 0.70 (predicho) |
| color | Blanco |
| Solubilidad del agua | > = 10 g/100 ml a 19 ºC |
| Merck | 14,8198 |
| Clase BCS | 3 |
| Estabilidad | Estable por 1 año a partir de la fecha de compra como se suministra. Las soluciones en DMSO o agua destilada pueden almacenarse a -20 ° C durante hasta 3 meses. |
| Inchikey | Iwucxvsumqzmfg-afcxagjdsa-n |
| Logp | -2.260 (EST) |
| Referencia de base de datos CAS | 36791-04-5 |
| Diccionario NCI de términos de cáncer | ribavirina |
| FDA unii | 49717AWG6K |
| Diccionario de drogas de NCI | Rebetol |
| Lista de la Propuesta 65 | Ribavirina |
| Código ATC | J05AP01 |
| Sistema de registro de sustancias de la EPA | Ribavirina (36791-04-5) |
| Excretado sin cambios en la orina | 10-40% |
|---|---|
| Volumen de distribución | 5000 litros |
| Vida media biológica | Oral: 79 / Aumento |
| Símbolo (GHS) |  GHS08 |
|---|---|
| Palabra clave | Peligro |
| Declaraciones de peligro | H341-H360FD |
| Consejos de prudencia | P201-P308+P313 |
| Códigos de peligro | T, xi |
| Declaraciones de riesgo | 61-36/38 |
| Declaraciones de seguridad | 53-22-45-37/39-26 |
| WGK Alemania | 3 |
| Rtecs | XZ4250000 |
| Código hs | 29349990 |
| Toxicidad | LD50 I.P. En ratones: 1.3 g/kg; Oralmente en ratas: 5.3 g/kg (Witkowski, 1972) |
| NFPA 704 | 020 |
La ribavirina es un nuevo fármaco antiviral de amplio espectro de clase de nucleósido no selectivo, perteneciente al inhibidor de la monofosfato de inosina (IMP) deshidrogenasa. Puede participar en la guanina participar en el metabolismo del cuerpo humano, interferir con la biosíntesis de guanina, evitar la replicación del virus y tiene un efecto inhibitorio en una variedad de virus de ADN y ARN. La ribavirina tiene un efecto antiviral más fuerte que la amantadina y la vidarabina, etc. con eficacia definitiva y pequeños efectos secundarios del fármaco. Las reacciones adversas raras incluyen conjuntivitis e hipotensión con la primera que exhibe como sensación intraocular del cuerpo extraño, fotofobia, picazón, hinchazón y hematoma y el segundo manifestado como visión borrosa, mareos y fatiga. Se utiliza para el tratamiento clínico de la infección viral del tracto respiratorio superior, la neumonía viral y la bronquitis inducida por el virus sincitial, la influenza, la para-influenza, la epidémica de la enchalris epidémica, las paperas, la varicela, las cáscaras, el herpes zoster, la diarria autócalo, los niños tempranos adenovirus peneumoniumonios de la adenovirus-peneumoniumoniumoniumonia estacos estacos estacos estacos estacos estacos estacos estacos estacos énumoniumonios estacos estacos estacos ásvirusentusentusentus-peneumonia ostaje-ostaje-ostaje-énumoniumoniumonia ostaje-ostaje ostaje énvirus-ostaje énvirus-ostaje-ostaje énvirus-ostaje , fiebre aguda lassa, rubéola, neumonía viral, herpes genital, queratitis del virus del herpes simple, psoriasis, etc. con una eficacia especial. También tiene cierta eficacia en el tratamiento de la fiebre hemorrágica epidémica, la hepatitis B y la hepatitis A. La aplicación de este fármaco en la etapa temprana de la fiebre hemorrágica epidémica puede acortar el período, reduciendo el daño de los riñones y vasculares y los síntomas de intoxicación.
1, la ribavirina puede estar sujeta a la fosforilación en los glóbulos rojos para generar monofosfato de ribavirina, difosfato y trifosfato, en el que el monofosfato de ribavirina es el fuerte inhibidor de la inosina monofosfato deshidrogenasa que puede inhibir la síntesis de guanilato celular, disminución de la tri -esfosforyilación de la guanilate intacelular celular, disminuyendo la tri -esfosforilación de la intacelular de la intacelular de la guanilate intracelular de la intacelular de la tri -esfosforilación intraacelular de la guanilate intacelular la intacelular -fosforilación intraacelular de la guanilatina intacelular celular. trifosfato, y bloqueando la síntesis de ácido nucleico viral. 2, la ribavirina trifosfato puede inhibir la ARN polimerasa del virus de la influenza e interferir con la replicación viral. 3, el trifosfato de ribavirina puede inhibir la síntesis de ARNm viral 5 'final y transcriptasa, inhibiendo así la síntesis de ADN y ARN. Tiene un efecto inhibitorio en varios tipos de virus (incluidos los virus de ADN y los virus de ARN). También tiene un efecto de prevención y tratamiento sobre la influenza, la neumonía por adenovirus, la hepatitis, el herpes y el sarampión, y también es efectivo en el tratamiento de la fiebre hemorrágica epidémica. 4, se excreta principalmente a través de la orina en el prototipo con también una pequeña cantidad de metabolitos de ribavirina desgarrados con una pequeña cantidad descargada de las heces. La información anterior es editada por Chemicalbook of Dai Xiongfeng.
Este producto es polvo cristalino incoloro o blanco y es inodoro sin sabor. Es estable a temperatura ambiente. Es fácilmente soluble en agua y ligeramente soluble en etanol, cloroformo y éter. Tiene su MP 174-176 ℃ o 160-167 ℃ (los productos refinados incluyen dos cristales).
Es una especie de fármacos antivirales de amplio espectro para tratar la influenza (virus de la influenza A y B), neumonía por adenovirus, hepatitis, herpes, sarampión con prevención y efecto del tratamiento; También es efectivo para tratar la fiebre hemorrágica epidémica, particularmente el tratamiento efectivo de los pacientes en sus primeras etapas. La administración oral puede causar diarrea sin otra toxicidad significativa, pero puede causar neutropenia. La dosis grande puede inhibir la maduración de hemoglobina y glóbulos rojos, causando anemia reversible. Ha habido informes sobre la teratogenicidad y la toxicidad del embrión en los experimentos con animales. Las mujeres embarazadas deben ser colgadas. La ribavirina es un fármaco antiviral de amplio espectro utilizado para tratar la influenza, la neumonía por adenovirus de los niños, la hepatitis viral, la infección del virus sincitial respiratorio, la queratitis aguda, la conjuntivitis, la fiebre hemorrágica epidémica y el herpes Zoster.
Tomar nucleótidos o nucleósidos como material de partida Primero hidrolice la guanosina y la guanilato sobre la acción del ácido acético glacial y el anhídrido acético para generar ribose-1-fosfato, que luego está sujeta a la catálisis de fenol de doble pie-nitro que tiene una reacción con la amida triazida para generar condensado con aminólisis a obtener el producto. Guanosina (o guanilato) [anhídrido acético, ácido acético glacial] → [hidrólisis] ribose-1-fosfato [bis- (p-nitrofenol) -fosfato] → [carboxamida de triazida] condensados [aminólisis] → ribavirina Síntesis enzimática Primero hidrolice la guanosina y el ácido de guanosina bajo la acción de la nucleósida de pirimidina fosforilasa para formar ribosa-1-fosfato que luego, bajo la acción de la nucleósido de la purina, la fosforilasa, tiene reacción con la amida triazida para generar directamente nucleósidos de triazol. Guanosina (o guanilato) [pirimidina nucleósida fosforilasa] → ácido nucleico ribose-1 [nucleótido purina ciclasa] → ribavirina.
La ribavirina es un medicamento antiviral clínicamente útil para la hepatitis C, las fiebres hemorrágicas virales y otros virus de ARN y ADN. El mecanismo exacto de su actividad antiviral es incierto. Varias propuestas incluyen la inhibición de la polimerasa viral1, la mutagénesis de ARN2 y la inhibición de la monofosfato deshidrogenasa de la inosina (IMPDH) 3. Sensibiliza las células tumorales a los agentes anticancerígenos 5-fluorouracil5 y doxorrubicina6 mediante la inhibición de EIF4E. Muestra eficacia contra tumores teratoides/rabdoides atípicos7 e inhibe el crecimiento de las células de glioma8.
Sólido incoloro
Análogo de nucleósido de purina; inhibe la inosina monofosfato deshidrogenasa (IMPDH). Utilizado como agente antiviral.
antagonista de aldosterona; antifibrogénico
antiinfeccioso, antifúngico
Un nucleósido antiviral de amplio espectro e inhibidor de la monofosfato deshidrogenasa de inosina.
La ribavirina es un análogo de guanosina con propiedades antivirales contra los virus de ADN y ARN, incluido el virus sincitial respiratorio, la hepatitis C y la influenza. Actúa como un profármaco que puede activarse por mono o tri-fosforilación por quinasas celulares. Estos derivados fosforilados de ribavirina tienen efectos diversos en las enzimas celulares y virales, lo que resulta en la supresión de la replicación viral.
Chebi: un 1-ribosiltriazol que es el derivado de 1-ribofuranosílico de 1,2,4-triazol-3-carboxamide. Un inhibidor de la polimerasa del VHC.
La ribavirina es un análogo de guanosina sintética que posee una amplia actividad inhibitoria antiviral contra muchos virus, incluidos la influenza A y B, la parainfluenza, el RSV, el VHC, el VIH-1 y varios herpesvirus, losavirus y los paramixovirus. Su mecanismo exacto de acción no se ha aclarado completamente; Sin embargo, parece inhibir la síntesis de ARNm viral a través de un efecto sobre los grupos de nucleótidos. Después de la absorción, las enzimas de las células huésped convierten la ribavirina en sus formas monofosfato, difosfato y trifosfato. El monofosfato de ribavirina inhibe la vía de síntesis de trifosfato de guanosina (GTP) y posteriormente inhibe muchos procesos dependientes de GTP. El trifavirina trifosfato inhibe el límite de 5 de ARNm viral con GTP e inhibe específicamente la ARN polimerasa del virus del virus de la influenza. La ribavirina también puede actuar aumentando la tasa de mutación de los virus de ARN, lo que lleva a la producción de viriones de progenie no viables. La resistencia a la ribavirina no se ha documentado en aislamientos clínicos.
Copegus (Roche); Rebetol (schering); Virazol (Valeant).
El desarrollo de cepas de virus resistentes no se ha demostrado.
Polvo blanco. Existe en dos formas polimórficas.
La ribavirina es 1-D-D-Ribofuranosil-1,2,4-tiazol-3-carboxamida. El compuesto es un análogo de nucleósido purina con base amodificada y un resto de azúcar d-ribosa. La ribavirina inhibe la replicación de una variedad muy amplia de virus de ARNm y ADN, 68 incluyendo ortomicomios, paramyxovirus, arenavirus, bunyavirus, herpesvirus, adenovirus, virus, vaccinia, virus (tipos A y b), parinfluenza, y Rhinovirus. A pesar del amplio espectro de actividad de la ribavirina, el fármaco ha aprobado solo una indicación terapéutica: el tratamiento de infecciones respiratorias bajas severas causó BYRSV en bebés y jóvenes hospitalizados cuidadosamente seleccionados.
Agua soluble.
La ribavirina puede ser sensible a la exposición prolongada a la luz.
Ligeramente tóxico por ingestión. Un teratógeno experimental.
Los datos del punto de flash para la ribavirina no están disponibles; Sin embargo, la ribavirina es probablemente combustible.
Un nucleósido sintético. No es ni una pirimidina clásica ni una purina, pero los estudios estereoquímicos indican que es un análogo de guanosina. Por lo general, se formula para la administración por inhalación, pero también se utilizan preparaciones orales e intravenosas.
El agente antiviral utilizado contra una amplia variedad de infecciones virales humanas, en particular, hepatitis crónica? C, VIH y adenovirus. Su metabolito, ribavirina 5'-fosfato, es un inhibidor de la monofosfato de inosina (INM) deshidrogenasa, pero muchos otros mecanismos de acción también se apoyan con evidencia experimental.
La ribavirina, un análogo de guanosina, tiene actividad antiviral de amplio espectro contra los virus de ADN y ARN. Está fosforilada por la adenosina quinasa a la trifosfato, lo que resulta en la inhibición de la ARN polimerasa específica viral, interrumpiendo el ARN mensajero y la síntesis de ácido nucleico.
La ribavirina oral e intravenosa se asocia con efectos adversos adicionales. Cuando se dan a través de estas rutas, la ribavirina puede producir anemia hemolítica que sea reversible después de la reducción de la dosis o el cese de la terapia. Cuando se administra en combinación con interferón, la ribavirina aumenta la incidencia de muchos de sus efectos secundarios, como fatiga, náuseas, insomnio, depresión y anemia, y puede causar pancreatitis fatal o no fatal. La ribavirina es mutagénica, teratogénica y embriotóxica en animales a dosis por debajo del nivel terapéutico en humanos. Está contraindicado en mujeres embarazadas y en las parejas masculinas de mujeres embarazadas. Las mujeres de potencial de maternidad y parejas masculinas de estas mujeres deben usar dos formas efectivas de anticoncepción durante el tratamiento de ribavirina y durante 6 meses después de la terapia. Las mujeres embarazadas no deben cuidar directamente a los pacientes que reciben ribavirina.
Absorción oral: 36–46% Cmáximo 3 mg/kg oral: 4.1–8.2 μmol/L después de 1–1.5 h 600 mg intravenoso: 43.6 μmol/l de infusión final Vida media de plasma: c. 24 h Volumen de distribución: 647 l Unión de proteína en plasma: <10%Absorción Se absorbe rápidamente después de la administración oral. Las concentraciones máximas medias después de 1 semana de dosis orales de 200, 400 y 800 mg cada 8 h fueron 5.0, 11.1 y 20.9 μmol/L, respectivamente. Los niveles de canal de 9 a 12 h después del final de las 2 semanas de terapia fueron 5.1, 13.2 y 18.4 μmol/L, respectivamente, lo que indica la acumulación continua del fármaco. La droga todavía era detectable 4 semanas después. Las concentraciones plasmáticas máximas medias después de dosis intravenosas de 600, 1200 y 2400 mg fueron 43.6, 72.3 y 160.8 μmol/L, respectivamente; A las 8 h, las concentraciones plasmáticas medias fueron 2.1, 5.6 y 10.2 μmol/L. Las dosis aerosolizadas (6 g en 300 ml de agua destilada) generalmente se administran a una velocidad de 12-15 ml/h usando un nebulizador de chorro de colison, la dosis estimada es de 1,8 mg/kg por h para lactantes y 0,9 mg/kg por h para h adultos. Cuando se administró por aerosol de partículas pequeñas durante 2.5–8 h, las concentraciones plasmáticas variaron de 0.44 a 8.7 μmol/L.Metabolismo y excreción Se degrada rápidamente por la desgarra o la hidrólisis de amida, y junto con sus metabolitos se elimina lentamente por el riñón. Alrededor del 50% de la droga o sus metabolitos aparecen en la orina dentro de las 72 hy 15% se excreta en las heces. El resto parece estar retenido en los tejidos corporales, principalmente en glóbulos rojos, que concentran el fármaco o los metabolitos a un pico a los 4 días, con una vida media de alrededor de 40 días. Después de la administración intravenosa, el 19.4% de la dosis se eliminó durante las primeras 24 h (en comparación con el 7.3% después de una dosis oral), la diferencia que refleja la biodisponibilidad.
Infecciones por RSV en bebés (por nebulizador) en situaciones de emergencia (es decir, receptores de trasplante) fiebre de Lassa Hepatitis C (en combinación con interferón-α) El uso en neumonía por RSV en bebés ya no es rutinaria. Reduce la mortalidad del virus de Hantaan, el agente responsable de la fiebre hemorrágica con el síndrome renal.
El aerosol de ribavirina (virazol) se indica en el tratamiento de lactantes de alto riesgo y niños pequeños con bronquiolitis o neumonía severa debido a la infección por RSV. El tratamiento es más efectivo si se inicia dentro de los 3 días posteriores al inicio de los síntomas. Aunque la monoterapia con ribavirina es ineficaz contra el VHC, la ribavirina oral en combinación con interferón-α (REBATRON) está aprobada para esta indicación y es efectiva en pacientes resistentes a la terapia de interferón solo. La ribavirina intravenosa puede ser útil en la terapia de la infección por el virus de Hantaan, fiebre hemorrágica del virus de Crimea o Congo, fiebre lassa e infección por adenovirus severa.
La mayoría de los efectos adversos asociados con la ribavirina de aerosol son locales. La función pulmonar puede disminuir si la ribavirina de aerosol se usa en adultos con enfermedad pulmonar obstructiva crónica o asma. El deterioro de la función pulmonar y cardiovascular también se ha visto en bebés gravemente enfermos dados esta preparación. Se han informado erupción, conjuntivitis y casos raros de anemia. Los trabajadores de la salud expuestos a la ribavirina de aerosol durante su administración han informado efectos adversos que incluyen dolor de cabeza, conjuntivitis, erupción y raramente broncoespasmo.
En general, se tolera bien, aunque las reacciones adversas parecen estar relacionadas con la dosis y la duración de la terapia. Las reacciones adversas menores incluyen sabor metálico, sensación de boca seca y mayor sed, flatulencia, fatiga y quejas del SNC, que incluyen dolor de cabeza, irritabilidad e insomnio. Las dosis diarias de 1 g pueden hacer que los niveles de bilirrubina no conjugados se doble y el recuento de reticulocitos aumente. Las concentraciones de hemoglobina pueden disminuir con el tratamiento o dosis más altas; Con dosis de 3.9–12.6 g por día, se observó una caída en la hemoglobina por los días 7-13 de tratamiento, que generalmente era "rápidamente" reversible en la retirada del medicamento, pero en algunos casos requería transfusión de sangre. La administración de aerosol de aproximadamente 2 g en 36 o 39 h durante 3 días se tolera bien, no afecta los resultados de las pruebas de función pulmonar y parece no tóxico. Es teratogénico y embriootóxico en animales de laboratorio, por lo que se deben observar precauciones en mujeres en edad fértil.
Ribavirina, 1- |? O-1,2,3, 5-tetraacetil- |? El ácido triazol-3-carboxílico (36.1.27), que se trata con una solución de amoníaco de metanol para desezacilato simultáneamente la parte de carbohidratos y en medio de la parte boxil del producto para dar ribavirina.
Interacciones potencialmente peligrosas con otras drogas Antivirales: efectos posiblemente reducidos por abacavir; mayor riesgo de toxicidad con estavudina; aumento de los efectos secundarios con didanosina: evite; Mayor riesgo de anemia con zidovudina: evite. Azatioprina: posiblemente mejora los efectos mielosupresivos de la azatioprina.
La ribavirina se metaboliza mediante fosforilación reversible y una vía degradativa que involucra la desunción de la desunción y la hidrólisis de amida para producir un metabolito de triazol carboxiácido activo. La ribavirina se excreta principalmente en la orina como drogas y metabolitos sin cambios.
+4 ° C
1) Bougie y Bisaillon (2003), Unión inicial de la ribavirina antiviral de amplio espectro ribavirina a la ARN polimerasa del virus de la hepatitis C; J. Biol. Chem. 278 52471 2) Crotty et al. (2000), el ribonucleósido antiviral de amplio espectro ribavirina es un mutágeno de virus de ARN; Nat. Medicina. 6 1375 3) Zhou et al. (2003), El efecto de los inhibidores de ribavirina e ImpdH sobre el ARN de replicón subgenómico del virus de la hepatitis C; Virology 310 333 4) CoUee y Tipton (1990), inhibición del glutamato cerebral de buey por perfenazina; Bioquímico. Pharmacol. 39 1167 5) Hu et al. (2019), la ribavirina sensibiliza el carcinoma nasofaríngeo a 5-fluorouracilo mediante la supresión de la activación de ERK-dependiente de ERK inducida por 5-fluorouracilo; Bioquímico. Biophys. Res. Comun. 513 862 6) Tan et al. (2018), la ribavirina aumenta la eficacia de la doxorrubicina en el carcinoma hepatocelular humano al inhibir la activación de ELF4E inducida por doxorrubicina; J. Biochem. Mol. Toxicol. 32 (1) E22007 7) Casaos et al. (2018), la ribavirina como una posible terapéutica para tumores teratoides/rabdoides atípicos; Oncotarget; 9 8054 8) Volpin et al. (2017) Uso de un fármaco antiviral, ribavirina, como anti-glioblastoma terapéutico; Oncogene, 36 3037
